История Уоррена Шмидта (Джек Николсон), работающего в страховой компании. После ухода на покой, он начинает переосмысливать прожитую жизнь, пытаясь понять, смог ли он достичь всех своих мечтаний в карьере, браке и семейной жизни.
Дочь Уоррена, почти не общается с ним, живет в Денвере и собирается выйти замуж за человека, которого он не одобряет. Что же делать? Шмидт отправляется в поездку через всю страну, чтобы остановить эту свадьбу, а заодно и найти смысл своей собственной жизни.